【薬学生解説】このページでは「命名法の基礎から解き方、環状アルケン、官能基の命名など」について解説しています。解説は有機化学Iを習った薬学部1回生が「ブルース有機化学」を参考にして執筆します。
大学でブルース有機化学を買わされませんでしたか?高いですよね、ブルース有機化学って。
しかも、ぶ厚くて持ち歩くのがとっても大変。
知りたい情報もどこに載っているのかを探すので一苦労。
命名法だけをピックアップして自分なりに分かりやすくまとめたので、
是非知りたいことを目次で選んで読んでみてくださいね。
ちなみに、こんなに高い。
ちょっと待った!
ブルース有機化学には章末問題の解答が載っていないのをご存じですか?
解答は別売りなんです。ただし、英語で書かれています、、、
こちらです。
授業で章末問題が宿題になるなんて方は、買うと楽です。高いけど。
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命名法とは
何千もの構造単位の名称を覚えるのは大変なので、体系的名称を与える規則が考えられた。次のようになる。
その他の体系的でない名称は慣用名と呼ばれる。
慣用名
1,命名の基本
CH₃OHやCH₃CH₂Brなど、アルキル基と何かで構成されているものの命名。
|
CH₃(メチル) |
CH₃CH₂ (エチル) |
CH₃CH₂CH₂ (プロピル) |
CH₃CH₂CH₂CH₂ (ブチル) |
OH (アルコール) |
CH₃OH |
H₃CH₂OH |
CH₃CH₂CH₂OH |
CH₃CH₂CH₂CH₂OH |
NH₂ (アミン) |
CH₃NH₂ |
CH₃CH₂NH₂ |
CH₃CH₂CH₂NH₂ |
CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ |
Br (臭化) |
CH₃Br |
CH₃CH₂Br |
CH₃CH₂CH₂Br |
CH₃CH₂CH₂CH₂Br |
Cl (塩化) |
CH₃Cl |
CH₃CH₂Cl |
CH₃CH₂CH₂Cl |
CH₃CH₂CH₂CH₂Cl |
I (ヨウ化) |
CH₃I |
CH₃CH₂I |
CH₃CH₂CH₂I |
CH₃CH₂CH₂CH₂I |
アルキル基の後に、化合物の種類の名称(アルコールやアミンなど)を付ける。
例 メチルアルコール
エチルアミン
Br,Cl,Iなどはアルキル基の名称の前につける。
例 臭化プロピル
塩化ブチル
ヨウ化メチル
エーテルやアミンの二つ以上のアルキル基はアルファベット順にエーテルやアミンの前に付ける。
例 CH₃CH₂OCH₃ エチルメチルエーテル
CH₃NHCH₂CH₂CH₃ メチルプロピルアミン
(補足)エポキシドはoxideと最後に書く。
例 ethylene oxide
2,アルキル基
アルキル基と言っても、炭素の数と分岐のパターンで命名が決まっている。
|
CH₃(メチル) |
CH₃CH₂ (エチル) |
CH₃CH₂CH₂ (プロピル) |
CH₃CH₂CH₂CH₂ (ブチル) |
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ (ペンチル) |
n- |
CH₃- |
CH₃CH₂- |
CH₃CH₂CH₂- |
CH₃CH₂CH₂CH₂- |
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂- |
イソ |
|
sec- |
tert- |
n
直鎖アルキル基は、nを付けることがある。nはnormal。
例 臭化n-ブチル
イソ
イソは、置換基が第一級炭素にくっついていて、置換基の付いていない末端炭素の隣の炭素にメチル基が付いている。
sec tert
secは置換基が第二級炭素にくっついている。
tertは置換基が第三級炭素にくっついている。
3,矛盾
上記の規則と矛盾した命名が2点ある。
secはブチルのみ
アルキル基に二級炭素が3つ以上ある化合物は、secを使った1つの慣用名で2つ以上の構造が考えられるため、secの呼び方をしてはいけないことになっている。例 塩化sec-ペンチルは間違い結果、secを使った慣用名はsec-ブチル基のみ。
イソプロピル基とsec-プロピル基は同じ
イソプロピル基とsec-プロピル基は同じものを表す。よってイソプロピル基と呼ぶことに統一されている。
4.二重結合
例 H₂C=CH₂ エチレン
CH₃CH=CH₂ プロピレン
CH₂=C=CH₂ アレン
CH₂=CH- ビニル基
CH₂=CHCH₂- アリル基
5.三重結合
HC≡CH アセチレン
アセチレンにアルキル基がくっついていると考える。
例 CH₃CH₂C≡CH エチルアセチレン
CH₃C≡CCH₂CH₃ エチルメチルアセチレン
6.アミンは英語名でスペースを空けない
アルキル基と、アルコールやハロゲンの間にスペースを空ける。
しかし、アルキル基とアミンの間はスペースを空けない。
例 methylamine
IUPAC命名法
1.アルカン
一番長い鎖を一番最後に書く。
一番長い鎖が2通りある場合は、置換基が多くなる方を選ぶ。
両末端から数えて早く置換基がくる方から番号を付ける。
両末端から数えて置換基がくるタイミングが同じ場合は、次に早く来る置換基の方から番号を付ける。
それでも決まらなければ、アルファベット順で早い方から番号を付ける。
置換基をアルファベット順に書く。(数字は順番には関係ない)
同じ置換基が複数あるときは、置換基の前にジやトリ、テトラを付ける。
このとき、置換基のジ、トリ、テトラでアルファベット順の判断はしない。sec,tertも無視する。イソは無視しない。ただし、( )内である複合基内のジ、トリ、テトラは無視しない。sec,tertは分からない。すみません。
2.アルケン、アルキン
二重結合、三重結合を含む一番長い鎖を最後に書き、語尾を-数字-ene、-数字-yneにする。
後はアルカンと同じ。
3.シクロアルカン
置換基の番号ができるだけ小さくなるように番号を付ける。
例 1,2,4は1,3,4より良い。
4.環状アルケン
二重結合をはさむように1,2と番号を付ける。
そのとき、二重結合から一番近い置換基ができるだけ小さい番号となるようにする。
2,3より1,6の方が良い。
語尾をシクロ○○eneにする。
後は、アルカンと同じ。
5.二重結合と三重結合を両方もつ化合物
二重結合と三重結合を含む一番長い鎖を最後に書き、語尾を-二重結合の数字-○○en-三重結合の数字-yneにする。
両末端から数えて早く二重結合または三重結合がくる方から番号を付ける。
両末端から数えて二重結合または三重結合がくるタイミングが同じ場合は、
次に早く来る二重結合または三重結合の方から番号を付ける。
それでも決まらなければ、二重結合の方から番号を付ける。
後は、アルカンと同じ。
6.二重結合や三重結合はなく、OHなどをもつ化合物
OHの付いている側の末端炭素から番号を付ける。
OHは、COOH,C=O,CHO,NH₂でも同じ。
語尾を-OHの数字-ol,-COOHの数字-oic acid,-C=Oの数字-one,-CHOの数字-al,-NH₂の数字-amineにする。
後は、アルカンと同じ。
7.二重結合や三重結合があり、OHなどをもつ化合物
6.と同じだが語尾は、二重結合の数字-○○en-OHの数字-ol、三重結合の数字-○○yn-OHの数字-olとなる。○○はmethやethなど。
8.COOH,C=O,CHO,OH,NH₂などが何種類かある場合
優先順位は
COOH>C=O>CHO>OH>NH₂となる。
優先順位の高いものの付いている側の末端炭素から番号を付ける。
9.ハロゲン化物
ハロゲンはアルキル基と同じようにただの置換基とみなす。
10.エーテル
○○oxyという置換基として考える。
11.NHをもつ化合物
N-○○ylという置換基として考え、最後にamineと書く。アルファベット順で書くとき、Nの文字は無視する。
例
12.Nをもつ化合物
N,N-dimethylやN,N-ethylmethylなどの置換基として考え、最後にamineと書く。
例 N-ethyl-3-hexanamine
アルファベット順で書くとき、Nやdiの文字は無視する。
13.エポキシド
酸素に1とつける。oxiraneと最後に書く。
例 2-ethyloxirane
英語名一覧
私の大学では英語名の方が好ましいとされていました。
炭素数 |
もととなる部分 |
アルカン |
アルケン |
アルキン |
置換基 |
1 |
meth |
ane |
ene |
yne |
yl |
2 |
eth |
3 |
prop |
4 |
but |
5 |
pent |
6 |
hex |
7 |
hep |
8 |
oct |
9 |
non |
10 |
dec |
11 |
undec |
12 |
dodec |
20 |
eicos |
aneやene,yneの後にまだ続くときは、最後のeがなくなり、an~,en~,yn~となる。
置換基の数 |
接尾語 |
より大きなくくりが必要な時 |
1 |
(mono) |
|
2 |
di |
bis |
3 |
tri |
tris |
4 |
tetra |
pentaris |
置換基 |
IUPAC命名法 |
慣用名 |
Cl |
chloro |
chloride |
Br |
bromo |
bromide |
F |
fluoro |
fluoride |
I |
ido |
idide |
官能基 |
一番最後に書く |
置換基として命名する |
アミノ基 |
|
N-○○-数字-○○amine |
ヒドロキシ基 |
ol |
hydroxy |
アルデヒド基 |
al |
|
ケトン基 |
one |
oxo |
カルボキシ基 |
oic acid |
|
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