やくー(薬学生)のブログ

薬学部2回生による勉強の解説ブログです。

アミノ酸を頑張る人向け!長期休みにマスターするためのまとめ!解説!

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生化学の点数をUPさせようとするときに、まず初めに覚えたいことが「アミノ酸」です。

アミノ酸の暗記に手こずっている読者も多いと思います。

私も、試験のために重要と分かっているのに「アミノ酸」が暗記できませんでした。

長期休みに入り、「アミノ酸ほど覚えておかなければならないことはない」と思い直しました。

だから、アミノ酸の重要点をくまなく解説します。

薬学部に入って1年が経ち、アミノ酸は重要だけど、なかなか暗記できない部分」ということが分かりました。

でも、暗記する内容はとても簡単です。

でも、暗記できていないからもったいないんです。

今回解説する「誰でも暗記できる、簡単だけどすぐ点数に繋がるアミノ酸の重要点」を学べば、今後は安心して次の勉強に進むことができます。

学ぶことは、略式表記とそれぞれの特徴、この2つです。

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目次
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【点数UP】アミノ酸の略式表記」と「それぞれの特徴 」の覚え方

1.アミノ酸の略式表記の2つの覚え方のコツ
【略式表記の覚え方のコツ1】1文字表記は半数以上がアミノ酸の1文字目になる
【略式表記の覚え方のコツ2】いろいろなサイトの語呂合わせを参考にする

2.アミノ酸のそれぞれの特徴の覚え方3つのポイント
【それぞれの特徴の覚え方のポイント1】「構造のどの部分による特徴か?」を具体的に分かるようにする
【それぞれの特徴の覚え方のポイント2】構造を思い浮かべながら特徴を覚える
【それぞれの特徴の覚え方のポイント3】身近なアミノ酸にする

6.必須アミノ酸
7.アミノ酸のDLとRS
8.α-アミノ酸の「α」の意味

雑談 

 

【点数UP】アミノ酸略式表記」と「それぞれの特徴 」の覚え方

 
アミノ酸の「略式表記」と「それぞれの特徴】の覚え方を学んでいきましょう!

まずは、略式表記の覚え方からお伝えします。

 

 【略式表記の覚え方のコツ1】1文字表記は半数以上がアミノ酸の1文字目になる

アミノ酸の1文字表記は多くがアミノ酸の1文字目になります。

 

アミノ酸 3文字表記 1文字表記
ラニ Ala A
システイン Cys C
グリシン Gly G
ヒスチジン His H
イソロイシン Ile I
ロイシン Leu L
メチオニン Met M
プロリン Pro P
セリン Ser S
トレオニン Thr T
バリン Val V
 

 【略式表記の覚え方のコツ2】いろいろなサイトの語呂合わせを参考にする

 1文字表記がアミノ酸の1文字目ではないものの一覧です。

アミノ酸 3文字表記 1文字表記
アルギニン Arg R
アスパラギン Asn N
アスパラギン酸 Asp D
グルタミン酸 Glu E
グルタミン Gln Q
リシン Lys K
フェニルアラニン Phe F
トリプトファン Trp W
チロシン Tyr Y

 

覚え方 


とても参考になるサイト3つです。 

1.語呂合わせで覚えるアスパラギン酸アスパラギングルタミン酸グリシン
2.語呂合わせなしでつづりから覚える
3.アルファベット順に並べて覚える

  f:id:yakuuu:20210209112516p:plain 語呂合わせで覚える
アスパラギン酸アスパラギングルタミン酸グリシン

こちらは難しいところを一発で覚えられてとてもためになります!

「明日は土日、狂ったEQ」
アスパラギン DN    →   グルタミン EQ

    シリーズ                     シリーズ

lifescience-study.com 

 

  f:id:yakuuu:20210209113242p:plain 語呂合わせなしでつづりから覚える

こちらは、語呂合わせではないからこそとても分かりやすい覚え方!

D:アスパラギン酸-AcidのDから
E:グルタミン酸-Dの次だからアルファベット順でE
F:フェニルアラニン-Pheの発音がFだから
K:リジン-ロイシンにLが使われているので、Lの次のK
N:アスパラギン-AsparagiNeのN
Q:グルタミン-GlutamineのGの形がQに似ているから(ホント?)
R:アルギニン-2文字目がRだから
W:トリプトファン-環が2つだから(WW
Y:チロシン-2文字目がYだから  

blog.goo.ne.jp 

 

  f:id:yakuuu:20210209113337p:plain アルファベット順に並べて覚える

こちらは、知恵袋です。AからZまでずらっと一覧にされています。覚えやすい!

detail.chiebukuro.yahoo.co.jp


   私の覚え方

アスパラギンアスパラギン酸や、グルタミンとグルタミン酸の区別は、この覚え方だと難しいので、1番目に挙げた覚え方が良いと思います。

アミノ酸 3文字表記 1文字表記  
アルギニン Arg R ルだからR
アスパラギン Asn N ンだからN
アスパラギン酸 Asp D パの右上の丸(半濁点)を変形させてD
グルタン酸 Glu E だから左に縦棒を足してE
グルタミン Gln Q グルだからぐるっと丸を書いてQ
リシン Lys K リシンは何となく涼しげだからカッコよいK
フェニルアラニン Phe F フェだからF
トリプトファン Trp W 長いからW(理由になってない)
チロシン Tyr Y 写真撮るときの「はいチーズ」のチだからピースの形のY

 

 

 

 【それぞれの特徴の覚え方のポイント1】「構造のどの部分による特徴か?」を具体的に分かるようにする

O-糖鎖結合部位 セリン トレオニン
N-糖鎖結合部位 アスパラギン

糖鎖が結合する部分は決まっています。丸を付けたところです。

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 【それぞれの特徴の覚え方のポイント2】構造を思い浮かべながら特徴を覚える

紫外線吸収スペクトル測定で280nmに吸収極大 
・・・フェニルアラニン トリプトファン チロシン

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 トリプトファンインドール環をもっています。

 

 【それぞれの特徴の覚え方のポイント3】身近なアミノ酸にする

  f:id:yakuuu:20210209112516p:plain ニコチン酸セロトニンの原料・・・ トリプトファン

ニコチンとは

ナイアシンと呼ばれる水溶性のビタミンB群の一種です。体内では、糖質、脂質、たんぱく質代謝してエネルギーを産生する酵素や、アルコールを分解する酵素などのはたらきを助けます。レバー、肉や魚に多く含まれており、通常の食生活では摂取不足となることは少ないですが、不足すると皮膚炎や下痢などの症状があらわれます。尚、タバコなどに含まれるニコチンとは異なる物質です。

www.daiichisankyo-hc.co.jp

セロトニンとは

別名、しあわせホルモンと呼ばれる脳内ホルモンで、「ノルアドレナリン(神経を興奮)」や「ドーパミン(快感を増幅)」と並び、感情や精神面、睡眠など人間の大切な機能に深く関係する三大神経伝達物質の1つです。脳は緊張やストレスを感じるとセロトニンを分泌し、ノルアドレナリンドーパミンの働きを制御し、自律神経のバランスを整えようとします。

www.y-koseiren.jp

 

  f:id:yakuuu:20210209113242p:plain コラーゲンに含まれるアミノ酸 

プロリンがヒドロキシプロリンとして含まれる。
リジンがヒドロキシリジンとして含まれる。

 

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  f:id:yakuuu:20210209113337p:plain γ-アミノ酪酸の原料・・・ グルタミン酸

γ-アミノ酪酸は、GABAのことです。チョコレートに入っていたりします。

 ギャバ(γ-アミノ酪酸)は、動物、植物、微生物など自然界に広く分布している非タンパク質構成アミノ酸です。体内では、グルタミン酸から生合成されます。ギャバは脳内の抑制性神経伝達物質としてはたらき、不安状態や興奮をやわらげる精神安定作用があります。また、交感神経からのノルアドレナリン放出を抑えることにより、血圧低下作用も報告されています。発芽玄米や発酵食品に多く含まれます。

www.kyowahakko-bio-healthcare.jp

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必須アミノ酸とは、体の中で作られないアミノ酸のこと。

アミノ酸 3文字表記 1文字表記 語呂合わせ
フェニルアラニン Phe F
ロイシン Leu L
バリン Val V
イソロイシン Ile I
トレオニン Thr T
ヒスチジン His H
トリプトファン Trp W
リシン Lys K
メチオニン Met M
「風呂場椅子独り占め」
ェニルアラニン、イシン、リン、ソロイシン、レオニン、スチジン、リプトファン、ジン、チオニンの順

alpha-katekyo.jp

f:id:yakuuu:20210208181255p:plain f:id:yakuuu:20210209112516p:plain スレオニンは、トレオニンと同じです。 どちらの呼び方でも良く、教科書によって違うようです。

f:id:yakuuu:20210208181255p:plain f:id:yakuuu:20210209113242p:plain リジンはリシンとも言います。

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f:id:yakuuu:20210208181255p:plain f:id:yakuuu:20210209113337p:plain アルギニンが必須アミノ酸とされている場合もあります。

アルギニンは、成長期にその合成能力が足りないため小児で必須アミノ酸となっています。アルギニンは、成長ホルモン、インスリンやグルカゴンの分泌促進に関わります。

www.orthomolecular.jp

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 アミノ酸のL,DとR,S

 L体 D体


 アミノ酸に不斉炭素がある場合はL体、D体を考えます。L体、D体は鏡像異性体です。鏡に写したような立体構造で、重なり合いません。

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L-アラニ
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D-アラニ

黒・・・C
赤・・・O
青・・・N
白・・・H


 

  区別の仕方

 フィッシャー式で書き、COO⁻が上にくるようにしたとき、
NH₃⁺が左にあるものがL体、右にあるものがD体になる。

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  L体、D体の割合

単糖は、天然に存在する異性体はD体、
アミノ酸は、ほとんどの天然アミノ酸がL体 。

 

体たんぱくを構成するアミノ酸は不思議なことにすべてL体です。D体のアミノ酸は自然界に存在しないとされてきましたが、実はいろいろな役割を持って存在していることが近年、見出されつつあります。

 うま味調味料になるグルタミン酸をはじめ、今日製造されているアミノ酸の大半はL体です。

www.ajinomoto.co.jp

 

f:id:yakuuu:20210211122931p:plainなぜ片方の異性体のみが多いのか

L体、D体両方のアミノ酸を含むタンパク質は正しい折りたたみ構造を取れないから

 

 R,S絶対配置


  区別の仕方

L体、D体とR,S絶対配置は違う意味をもちますが、
L体はS体、D体はR体となることが多いです。

例 L-アラニンとD-アラニ 
L-アラニンは左回りですが手前にHがあるので右回りとなり、答えはS体となります。D-アラニンは右回りですが手前にHがあるので左回りとなり、答えはR体となります。

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L-アラニ
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D-アラニ

黒・・・C
赤・・・O
青・・・N
白・・・H


f:id:yakuuu:20210208181255p:plain L-システインは、R体となります。

 Lシステインです。
判別できた?答えはRです。合ってたかな?水素が軸、アミノ基の窒素が1番ってのはいいよね。次です、カルボキシル基とメチル基+HSはね、炭素に直にくっついてる原子を見て、するとカルボキシル基は酸素、メチル基+HSは硫黄が直にくっついてるよね?硫黄の方が原子番号が大きいのでこっちが2番になって、カルボキシル基は3番になっちゃうの。すると右回りでRになっちゃうんだね。だからLシステインはRなんだよ。

http://DL配置とRS配置の違いより

 

f:id:yakuuu:20210208181255p:plain グリシンは不斉炭素ではないので、 L,DとR,Sは考えません。

 

 α-アミノ酸の「α」の意味

  αは炭素の位置

引用

なぜα-アミノ酸と言うのかというと、αは炭素の位置を表すからです。

α-アミノ酸,とは
このようにカルボキシ基の隣の炭素から順番にα,β,γ,δ,と番号を振っていきます。
そして、アミノ基がα位に付くものをα-アミノ酸と言います。 

xn--qck0d2a9as2853cudbqy0lc6cfz4a0e7e.xyz

ちなみに

天然のタンパクに含まれるアミノ酸はすべてα-アミノ酸

cgi.din.or.jp

 

雑談

 

 このアカウントは架空です。

tver.jp

 

yakuuu.hatenablog.com

 

 酵素のまとめはこちら!

yakuuu.hatenablog.com

 

 命名法はこちら!

yakuuu.hatenablog.com