やくー

薬学部5回生によるブログです。

POCl₃ ピリジンでアルコールを脱水する!反応機構は?

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POCl₃ ピリジンは、アルコールの水酸基を取り、二重結合を付けるのに使います!

ブルース有機化学 上 の567ページに書いてあります!

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  • OHをOPOCl₂に一旦置き換えます。
  • その後OPOCl₂を脱離させます。OPOCl₂は優れた脱離基です。

ピリジンは、
比較的強い塩基で高濃度に用いることで、E1よりE2反応を優先させます。
アルケンに付加するHClが蓄積するのも防ぎます。

 

その他、H₂SO₄ △でもできます。
  • 比較的過酷な条件(酸および加熱)です。
  • E2反応(1段階の反応)だけでなく、E1反応(2段階の反応、カルボカチオンの転移反応が起きる可能性がある)も起こってしまうため、低収率です。

(ブルース有機化学 上 567ページ)

 

TsCl ピリジン CH₃O⁻でもできます。

第三級アルコールのときのみ使えます。
(568ページ)

 


あとがき

今日は、セリアで筆箱が買えたのでうれしい気持ちです。

実は筆箱には深いこだわりがあって、色は青であることが重要でした。

意味わからないと思うんですけど、おまじないみたいなもんです。

結構足かせになってどの店に行ってもないんですよね。

なので今回は少し妥協して紺色にしました!

なに細かいこと言ってるんだと思われてますよね。

 

読んでくれてありがとうございました!