やくー(薬学生)のブログ

薬学部2回生による勉強の解説ブログです。

塩基性を決める2つの要因を解説!

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塩基性の強さは何で決まるのか疑問に思ったことはありませんか?

 

塩基性と安定性、電子の状態、SN2の脱離能・求核性など解説していきます。

 

 

 

    • SN2に塩基性が関わってくるけど、よく分からなかった
    • ハロゲン化水素の塩基性の強さはなぜこうなるのが知りたい
    • 塩基性と電気陰性度はどう関わるのか理解したい

 そんな人におすすめです。

 

 

 

 

強塩基と弱塩基の特徴完全版

 

 

強塩基(弱酸) 弱塩基(強酸)
プロトンと共有していた電子を容易に受け入れない プロトンと共有していた電子を容易に受け入れる
電子をうまく共有できる 電子をうまく共有できない
Hをくっつける Hを放す
非共有電子対を出す 非共有電子対をもらう

 

では、1つずつ見ていこうと思います。

 

ここでは、弱塩基に合わせて解説します。

 

 

 

 f:id:yakuuu:20210209112516p:plain プロトンと共有していた電子を容易に受け入れる

 

 

まずはじめに、プロトンとは、H⁺のことです。

 

 

ある原子がHと結合しているとき、その原子とHの間には共有電子対があるわけです。

 

しかし、何らかの理由でその原子が共有電子対を引き付けることがあります。

 

すると、H⁺と陰イオンに分かれるのです。

 

 

これが、「プロトンと共有していた電子を容易に受け入れる」ということです。

 

 

 

塩基性が弱いものは、何らかの理由によって、そうなりやすいわけです。

 

何らかの理由は後で解説します。

 

 

 

 f:id:yakuuu:20210209113242p:plain 電子をうまく共有できない

 

これは、先ほどと同じことを表しています。

 

ある原子がHと結合しているとき、

何らかの理由でその原子が共有電子対を引き付け、

H⁺と陰イオンに分かれます。

 

 

これが、原子とHの間に「電子を共有できない」ことを表しています。

 

 

 

 f:id:yakuuu:20210209113337p:plain Hを放す

 

塩基性が弱くなると、酸性が強くなります。

 

ちなみに、逆も言えて、塩基性が強くなると、酸性が弱くなります。

 

 

また、

 

ブレンステッドの定義により、酸性が強いということは、Hを放すことだと定義されています。

 

 

 

このことから、「塩基性が弱いとHをはなす」というわけです。

 

 

 

  非共有電子対をもらう

 

 

ルイスの定義は、

 

電子対を受け取る物質が酸

電子対を放出する物質が塩基

 

と定めています。

 

  • 塩基性が弱い=酸性が強い

  • 電子対を受け取る物質が酸

 

この2つのことから、塩基性が弱いと「電子対を受け取る」と言えます。

 

 

 

 

塩基性の強弱】代表的な例

 

よく聞かれる代表的なものとして、 ⁻NH₂ HO⁻ F⁻ Cl⁻ Br⁻ Ⅰ⁻ を考えます。

 

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 次の章で、このようになる理由を解説していきます。

 

 

 

何によって塩基性は決まる?解説

 

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実は、横の列と縦の列、

それぞれ異なる理由によって塩基性の強さが決まっているのです。

 

順番に説明していきます。

 

 

まずは、横の列です。 

 

 

 ⁻NH₂ HO⁻ F⁻

 

Fの方にいくにつれて、電気陰性度が大きくなります。

 

電気陰性度が大きいということは、電子対を引きつけるわけです。

 

ブレンステッドの定義より、電子対を受け取る物質が酸なので、

 

 

これらのことから、Fの方にいくにつれて酸性が強くなるのです。

 

酸性が強いことは塩基性が弱いことと同じなので、

 

Fの方にいくにつれて塩基性が弱くなります。

 

 

 

次は、縦の列です。

 

 F⁻ Cl⁻ Br⁻ Ⅰ⁻

 

上では、電気陰性度から考えていきました。

 

 

しかし、原子の大きさは、電気陰性度よりも大きく影響を与えるのです。

 

従って、周期表の縦の列では原子の大きさから考えていきます。

 

 

Ⅰ⁻の方にいくにつれて、軌道の数が増えます。

 

軌道が外側に増えていくので原子が大きくなっていくわけです。

 

電子はより広い空間に分散できるようになります。

 

分散するので、電子密度が小さくなります。

 

電子密度が小さい方が安定です。

 

安定ということは、存在しやすいということです。

 

このとき、陰イオンとなっているので、塩基性は弱いと言えます。

 

 

これらのことから、原子が大きい方が塩基性が弱くなるわけです。

 

 

 

塩基性が関わる反応SN2,SN1,E2,E1

 

 

塩基性が関わる反応を見ていきます。

 

SN2,SN1

 


1.脱離能
2.求核性

 

 f:id:yakuuu:20210209112516p:plain 脱離能

 

弱塩基の方が脱離能は高いです。

 

 

塩基性が低いと陰イオンは安定です。

 

反応の生成物に陰イオンがあるので、反応が進みやすいのです。

 

 

ちなみに、原子半径が大きい方が分極率が大きい。

分極率が大きいから、共有電子対を引き付けて陰イオンに分かれることができます。

 

 

 

 f:id:yakuuu:20210209113242p:plain 求核性

 

塩基性が強い方が求核性が高い。

 

ルイスの定義より、塩基性が強いと電子対を放出しやすいので、求核性が高い。

 

 

ちなみに、負電荷をもつ求核剤はより求核性が高い。

 

求核性が高い(負電荷をもつ)とSN2
求核性が低い(負電荷をもたない)とSN1が起こります。

 

E2,E1


求核性

 

 

SN2,SN1と同じ。

 

 

下の2つは私のメモとして載せます。いずれ、しっかり書きます。

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参考 ブルース有機化学P71,73470,471

間違ってたら教えてください😅


 

雑談

 

あぁ、難しかった~

でも、ブログに書くと自分の復習になるし、

もしかしたら、誰かのためになるかもしれない。

読んでくれてありがとうございます!!

モチベーション上がります!!

 

 

 

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